Depois de Ichabod Crane "morrer" durante uma missão para o general George Washington, em 1781, ele desperta em Sleepy Hollow, em Nova York no ano 2013. Mas o mesmo acontece com o Cavaleiro Sem Cabeça, cuja cabeça Ichabod cortou antes de morrer.
O cavaleiro começa a sua matança todas as noites, e Ichabod deve Cooperar com a tenente Abbie Mills. Abbie investiga o cavaleiro depois deste matar o xerife.
Enquanto persegue o cavaleiro, Abbie analisa os processos que o seu antigo parceiro (o ex-xerife) estava investigando e descobre dois tipos de grupos do oculto, um para o bem, e o outro para o mal, que pode ter convocado o cavaleiro novamente.
Se o cavaleiro não for detido, forças sobrenaturais negras afetarão a Terra.
Isso torna-se ainda mais difícil, pois o cavaleiro descobre o uso das armas modernas, que ele assimila na sua caçada ritualista.
O cavaleiro sem cabeça é revelado como sendo Morte, um dos Quatro Cavaleiros do Apocalipse descrito no livro do Apocalipse.
Ichabod também deve ajustar-se às diferenças sociais e tecnológicas do século 21.
Como Abbie é uma mulher, a visão do mundo que Crane têm do século 18 da América Colonial pode causar algum atrito com ela, e também com as pessoas com quem ele deve agora trabalhar.
Dado o facto de que ele é, e afirma ser da época da Revolução Americana, as forças de seguranças locais, o vê como um louco, mas útil na caçada ao cavaleiro.
Actores: Tom Mison; Nicole Beharie; Orlando Jones; Katia Winter; John Cho; Clancy Brown; Lyndie Greenwood;
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